Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес-проект в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового тупика становится продажа родового гнезда, фамильного дома, с которым связаны семейные легенды, включая слухи о пребывании в нем самого Пушкина. Однако сделка невозможна без согласия отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая, что именно Андрей виновен в его нынешнем положении. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с родителем, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, где содержится отец, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце старого человека и получить заветное разрешение на продажу дома.
Чтобы придать своим намерениям большую убедительность и доказать, что его возвращение к педагогике – не просто временная уловка, Андрей параллельно начинает работать учителем литературы в обычной городской школе. Таким образом, его дни разделяются между двумя совершенно разными мирами: днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и проблемами переходного возраста, а по вечерам ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряженная и порой непредсказуемая. Постепенно Андрей осознает, что риски и вызовы в обеих школах во многом схожи – будь то агрессия, апатия или недоверие учеников, и ему приходится постоянно балансировать между двумя ролями, пытаясь не только достичь первоначальной цели, но и найти себя заново в профессии, которую когда-то бросил. Эта двойная жизнь заставляет его переосмыслить свои ценности, отношения с отцом и смысл преподавания как призвания, ведущего к личностному преображению не только учеников, но и его самого.